Hoofddeksels spelen al sinds de oudheid een grote rol in de kledingkast van de mens. De Egyptenaren droegen al hoofddeksels. Het hoofddeksel van de afgelopen eeuw wat het meest bekend is, is de fedora hoed. De meeste mannen droegen deze hoeden, helemaal in de eerste helft van de eeuw. Tegenwoordig zijn er een heleboel hoofddeksels, sommige wat excentrieker dan de ander.
De cowboy hoed is een hele bekende hoed uit films en uit het wilde westen. Deze hoed diende ervoor om in het zonnige Zuid-Amerika geen last te hebben van de zon in je ogen. Ook kwamen zandstormen regelmatig voor in die tijd, met deze hoed konden ze hun gezicht afdekken waardoor ze minder last van het opwaaiende zand hadden. Tegenwoordig word deze hoed een stuk minder gedragen, echter zijn er nog mensen in het zuiden van Amerika die die hoeden dragen.
De baseball cap is een van de meest gedragen hoofddeksels vandaag de dag. Oorspronkelijk is de pet bedoeld voor honkballers om zich te beschermen tegen de zon in hun ogen. Honkballers gebruiken de petten nog steeds om deze reden, alleen worden de petten nu ook heel veel in vrije tijd gedragen. Veel hiphoppers gingen deze pet dragen, en uiteindelijk ging de pet echt tot hun kledingstijl horen. De snapback ging zich hier ook bij voegen. Snapbacks lijken heel erg op de baseball caps alleen zijn deze petten verstelbaar door een kliksysteem aan de achterkant. Veel mensen gingen door de hiphop cultuur (meer) petten kopen, omdat er bij te horen.
De fedora hoed staat bekend om zijn klassieke en stijlvolle uitstraling. Deze hoed komt ook veel voor in gangster films, waar net geklede mannen de hoofdrol speelde. Deze hoed werd vooral in de eerste helft van de 20e eeuw gedragen omdat het toen heel belangrijk was om als man goed voor de dag te komen. Een strak pak, mooie hoed en een geschoren gezicht was essentieel.